Le origini di Chicago risalgono al 1833, anno in cui venne fondata; con il passare del tempo è riuscita a distinguersi come una delle città più influenti al mondo e principale polo finanziario, industriale ma soprattutto sportivo degli Stati Uniti. Nell'immaginario comune, Chicago viene spesso associata agli immensi grattacieli che dominano il centro città e che rendono il suo skyline inconfondibile e di grande impatto. Contrariamente a quanto si possa pensare, è proprio Chicago, infatti, a detenere il primato del grattacielo più alto d’America: la Willis Tower, alta 442 metri.
Chicago si caratterizza nell'immaginario comune anche per un profondo legame con il mondo della musica, in particolare del blues e del jazz, come racconta il famoso film Chicago, girato nel 2002 da Rob Mashall e vincitore di ben sei premi Oscar.
Da non perdere durante la vostra vacanza a Chicago, c'è sicuramente l'Art Institute of Chicago: si tratta del più grande museo degli States dopo il Metropolitan Museum of Art di New York, inaugurato nel 1893. Ospita soprattutto opere dell’Ottocento, anche se dal 2009 è stata aperta l’ala moderna disegnata dall’architetto Renzo Piano.
È molto importante anche essere a conoscenza dei due soprannomi con cui Chicago è famosa in tutto il mondo: "Windy City", per via del vento che spira perennemente e "Second City", perché ricostruita dopo il distruttivo incendio del 1871.